Расскажите новичку как очистить Скайп от переписки с одним из пользователей?

Перед выполнением описанных ниже действий позаботьтесь о резервной копии профиля Skype.

Скопируйте папку с профилем в безопасное место, и вы всегда сможете восстановить его. 
Сам профиль находится в папке по адресу:

Windows7:
C:\Users\имя_пользователя\AppData\Roaming\Skype\имя_пользователя_Skype\ 

Windows XP:
C:\Documents and Settings\имя_пользователя_\Application Data\Skype\имя_пользователя_Skype\ 

Начинаем удаление истории:

Способ 1:
1. Закройте Skype.
2.  Загрузите утилиту SkypeX (внимание, для её работы обязательно наличие Microsoft .NET Framework version 3.5 или выше).
3. Распакуйте архив и запустите файл SkypeX.exe
4. В открывшемся окне введите свой Skype логин.

5. Теперь выберите один из сохраненных диалогов из выпадающего окна.

6. Откроется список сообщений по выбранному пользователю.

7. Удерживая кнопку Shift отметьте все либо нужные строки и нажмите кнопку Delete - Ok.

Примечание: даже если появится сообщение о ошибке в БД - не обращайте внимание, история действительно будет удалена.

Способ 2:

1. С учетом заглавных букв, запишите в удобном месте название контакта, историю которого удаляем.

2. Полностью закрываем Скайп.

3. Скачиваем и запускаем программу Skype chat helper.

4. В поле "Username" – вписываем свой логин.
В поле "Contact" точно указываем имя пользователя, историю переписки с которым необходимо удалить.

Теперь жмем кнопку "Remove chat history" и ожидаем выполнения процесса.

Теперь можно запустить историю Skype и проверить как удалилось содержимое разговора с одним контактом.